Die Flaggen der Favoriten erscheinen meines Wissens nach nur in den Listen "inkl. Bonuspunkte" und "nur Spiele".
Von welcher Rangliste sprichts du?
Welche Version des Tippspiels hast du?
Kannst du mal einen Screenshot von einer der Ranglisten machen?
Das mit der Scriptlaufzeit verstehe ich nicht 
Hab das gleiche Problem, dies ist seit dem Update auf die letzte Version (1.7.221) so.
Und zwar ist die Verlinkung auf img/userpic gesetzt, der Ordner existiert bei mir nicht.
Seite Rangliste --> das Siegertreppchen, wurde vorher die Länderflagge der ausgewählten Lieblingmannschaft angezeigt.
Nun nur noch das Standardbild für nicht vorhandenes Bild.
Manchmal sagen Screenshots mehr als 1000 Worte. 
Also mir ist nicht bekannt, dass das Userpic in der persönlichen Rangliste angezeigt wurde.
Vielleicht vor dem Update, aber danach nicht.
Was die Rangliste mit Bonustipps angeht, hatte ich selbst nach der Umstellung auf die neue Version keine Probleme. (Siehe Bild!)
Pfad für die Userpics
.../wmtipp14/img/userpic/10.jpg
Pfad für die Favoriten Flaggen
.../wmtipp14/img/flags/ger.png
Wie sieht denn die Zuordnung in der Datenbank aus?
Dort müsste doch die Information drin sein.
Und zwar ist die Verlinkung auf img/userpic gesetzt, der Ordner existiert bei mir nicht.
und warum lädst Du den Ordner nicht hoch? Anbei.
Also das half alles nichts, aber ich habe es jetzt gelöst.
Bei mir fehlte die Spalte userpic in der Datenbank?? Wie geht denn sowas?
Naja - Userpic war ja ein nachträglich eingebauter MOD, für den die Spalte händisch oder per SQL-Abfrage nachträglich eingebaut werden musste - das hast du damals wohl einfach vergessen... 
Hauptsache jetzt geht´s.
